Bilo da dolazite sa istoka ili sa zapada, čim skrenete s glavnog puta prema samom centru grada, prvo što će vas dočekati biće veličanstvena tvrđava Kanli Kula. Često se kaže da tvrđava, zahvaljujući svojoj veličini i položaju, gospodari gradom. Potiče iz 16. vijeka i, kao i najveći dio Herceg Novog, izgrađena je od kamena, sa debelim zidinama i kulama. Kanli Kula je širom Jadrana poznata kao fantastična ljetna pozorišna scena, u koju je preuređena 1966. godine. Svake ljetne večeri Kanli Kula je domaćin svakojakim koncertima, filmskim dešavanjima i mnogo čemu drugom. Tokom dana posjetioci mogu obići zidine i uživati u veličanstvenom pogledu na grad za svega 1 € – koliko košta ulaznica. Odavde možete načiniti najljepše fotografije grada i ulaza u Bokokotorski zaliv. Spuštajući se stepenicama od Kanli Kule do glavnog gradskog trga, Trga Nikole Đurkovića (ranije zvanog Soljni trg), pogled nam se zaustavlja na Sahat ili Sat kuli.
Stari sat na vrhu kule dugo je odolijevao zubu vremena, a tek je 1995. godine zamijenjen novim, električnim, i oduvijek je bio jedno od obilježja Herceg Novog. Izgrađena 1667. godine, u vrijeme turske vladavine, ova kula, kroz koju prolaze stepenice, neobično je postavljena, a ovo zadivljujuće zdanje služi kao glavni ulaz u grad još od kad je sagrađeno. Na trgu se nalaze brojni kafići, banke, prodavnice odjeće i knjižare. U blizini je i gradska pijaca, gdje svakog dana možete kupiti svježe voće i povrće, uglavnom domaće proizvodnje, kao i svježe ulovljenu ribu od lokalnih ribara.
Čim siđemo niz stepenice s glavnog trga, kroz Sat kulu, nailazimo na drugi trg Starog grada zvani Belavista, što znači „lijep pogled“. Trgom Belavista dominira pravoslavna crkva Svetog arhanđela Mihaila, jedinstvena po svom kamenom ikonostasu. Trg Starog grada je dragulj arhitekture. Vodena česma u središtu trga Belavista nedavno je rekonstruisana i prava je atrakcija za turiste.
Do gradske šetnice i plaža možete se spustiti kroz brojne uske prolaze i niz stepenice. Jedan od najzanimljivijih je prolaz s trga Belavista kroz ulicu Marka Cara (nazvanu po piscu) i pored katoličkih crkava Svetog Jeronima (sa svojom bogatom riznicom) i Svetog Leopolda Mandića. U ovoj ulici živi pravi dinosaurus među drvećem – Gingko biloba koji je našao svoje mjesto među brojnim palmama i primorskim rastinjem.
Ovaj prolaz odvešće vas i do tvrđave Forte Mare iz 15. vijeka, preko simboličnog malog mosta koji povezuje tvrđavu sa Starim gradom. Sagrađena na stijeni, strmo se uzdiže iznad same obale, nadvijajući se nad Gradskom plažom i lukom (Škverom). Na donjoj strani Forte Mare nalaze se vrata koja vode sa šetnice do vrha tvrđave, ugrađena u same zidine, a gornja vrata poznata su i kao Morska vrata (Porta di mare). Tvrđava Forte Mare vidljiva je sa svih strana i, kao što joj samo ime kaže, prava je morska tvrđava. Počev od 1. jula svake godine ovdje se prikazuju filmovi, pretvarajući je u bioskop na otvorenom pod zvjezdanim nebom – jedinstven doživljaj. Može se obići svakog dana između 7 i 19 časova. Ulaznice za pojedinačne posjetioce koštaju 2 €, a za grupne posjete 1 € po osobi.
Spuštajući se na šetalište Pet Danica, ako pogledamo prema istočnom dijelu grada, ugledaćemo tvrđavu Citadelu. Smještena u samom moru, povezana s gradskim centrom svojim zidinama, ova kula sagrađena je u vrijeme mletačke vladavine. Zemljotres koji je pogodio Herceg Novi 1979. godine potpuno je srušio ovu tvrđavu, čiji stari zidovi i danas leže u moru.
Ako odlučite da krenete u drugom smjeru, prema gradskoj luci i vaterpolo bazenu na otvorenom, sa vaše desne strane vidjećete željezničku stanicu, danas prekrasno obnovljenu kao turistički objekat. Bila je to jedinstvena željeznička stanica s obzirom na to da je sagrađena na samoj morskoj obali, pored gradske luke.
Malo je poznato da su nekada vozovi saobraćali Bokom duž šetališta Pet Danica i da se glavna stanica nalazila u Zelenici, nekoliko kilometara duž obale. Pruga je svečano otvorena 16. jula 1901. godine, kada je prvi voz stigao u Zeleniku noseći visoke zvaničnike Austrougarske carevine, koja je u to vrijeme vladala Bokokotorskim zalivom. Zgrada željezničke stanice u Herceg Novom sagrađena je 1934. godine zahvaljujući mnogo poštovanom tadašnjem gradonačelniku Mirku Komnenoviću. Sagrađena je od kamena, a rekonstruisana je i ponovo otvorena 2005. godine.
Sa terase „Stanice“ pruža se pogled na malu marinu i svjetionik, gdje pristaju ribarski i turistički brodovi te jahte. Škver, kako ga narod popularno zove, najbolje je mjesto da iznajmite plovilo ili se ukrcate na neki od malih brodova koji vode izletnike do popularnih mjesta oko Herceg Novog, kojima se najlakše prilazi morem. U ljetnim mjesecima, kada je grad veoma živ, Rose, Mamula i Žanjice tri su destinacije koje se ne smiju propustiti, jer nude prirodne ljepote, istorijske znamenitosti i opuštajuću atmosferu.
Rose nijesu samo prelijepo očuvano malo mediteransko selo, već i jedno od najstarijih naselja u regionu. Pominju se još u 4. vijeku pod imenom Resnium. Oko Rosa, kako na kopnu tako i u moru, nalaze se veoma važna arheološka nalazišta. Mnogi ronioci dolaze ovamo da istraže podmorje i obiđu stare brodske olupine iz davnih vremena koje leže na morskom dnu. Rose su i dom veoma poznatog ronilačkog kampa. Uz plažu, gdje se nalazi nekoliko restorana, smještena je stara tvrđava Forte Rose, u kojoj se takođe nalaze restoran i turistički sadržaji.
Malo stjenovito ostrvo Lastavica, na kojem stoji tvrđava Mamula, smješteno je na morskom putu prema Žanjicama, na samom ulazu u Bokokotorski zaliv. Iako tvrđava Mamula ima mračnu istoriju, predstavlja impresivan prizor. Jedna je od niza važnih utvrđenja (zajedno s Arzom i Prevlakom) koje je austrougarska vojska podigla 1853. godine kako bi odbranila ulaz u zaliv. Simbolično je nazvana po austrijskom generalu Lazaru Mamuli, čija je ideja bila da se na ostrvu podigne tvrđava. Njena izuzetna arhitektura čini ovu tvrđavu jednom od najatraktivnijih na Jadranu. Ulaz u tvrđavu nalazi se na sjeveroistočnoj strani ostrva, gdje se nalazi i pokretni most. Iako je teško pristupačno, ovo mjesto ne treba propustiti, kako zbog obilaska tako i zbog kupanja u ljetnim mjesecima.
Ako nastavimo prema otvorenom moru, stići ćemo do plaže Žanjice, jedne od najpopularnijih u Crnoj Gori. Ova plaža posebna je po svom kristalno čistom moru, prirodno bijelim šljunkovitim plažama i drevnim maslinjacima koji rastu tik uz plažu. Možete zaviriti u crkvu Svetog Jovana, koja datira iz 1881. godine i smještena je u maslinjacima, svega nekoliko koraka od plaže. Tamo možete čuti zanimljivu priču o ovoj crkvi i idiličnoj lokaciji kakva su Žanjice, ili prošetati kroz zadivljujuću prirodu do obližnje plaže Mirišta.
