Bez obzira na to dolazite li s istoka ili sa zapada, čim s glavne ceste skrenete prema samom središtu grada, prvo što će vas dočekati bit će veličanstvena tvrđava Kanli kula. Često se kaže da tvrđava, zahvaljujući svojoj veličini i položaju, gospodari gradom. Potječe iz 16. stoljeća i, kao i većina Herceg Novog, sagrađena je od kamena, s debelim zidinama i kulama. Kanli kula poznata je diljem Jadrana kao fantastična ljetna pozornica, u koju je preuređena 1966. godine. Svake ljetne večeri Kanli kula domaćin je svakojakih koncerata, filmskih događanja i mnogo toga drugog. Tijekom dana posjetitelji mogu razgledati zidine i uživati u prekrasnom pogledu na grad za samo 1 € – cijenu ulaznice. Odavde možete snimiti najljepše fotografije grada i ulaza u Boku kotorsku. Spuštajući se stubama od Kanli kule prema glavnom gradskom trgu, Trgu Nikole Đurkovića (nekadašnjem Soljanskom trgu), pogled nam se zaustavlja na Sahat ili Sat kuli (Gradskom satu).
Stari sat na vrhu kule dugo je odolijevao zubu vremena te je tek 1995. godine zamijenjen novim, električnim, i oduvijek je bio jedno od prepoznatljivih obilježja Herceg Novog. Sagrađena 1667. godine za vrijeme turske vladavine, ova kula, kroz koju prolaze stube, neobično je smještena, a ta fascinantna građevina služila je kao glavni ulaz u grad još od svoje izgradnje. Na trgu se nalaze brojni kafići, banke, trgovine odjećom i knjižare. U blizini je i gradska tržnica, na kojoj svakodnevno možete kupiti svježe voće i povrće, ponajviše domaće proizvodnje, kao i svježe ulovljenu ribu od lokalnih ribara.
Čim dođemo do dna stuba s glavnoga trga, kroz Sat kulu, nailazimo na drugi trg Starog grada zvan Belavista, što znači „lijep pogled”. Trgom Belavista dominira pravoslavna crkva svetog arkanđela Mihovila, jedinstvena po svojem kamenom ikonostasu. Trg Starog grada pravi je arhitektonski dragulj. Vodoskok u središtu trga Belavista nedavno je obnovljen i pravo je privlačno mjesto za turiste.
Do gradskog šetališta i plaža možete se spustiti kroz brojne uske prolaze i stube. Jedan od najzanimljivijih jest prolaz s trga Belavista kroz Ulicu Marka Cara (nazvanu po piscu) te pokraj katoličkih crkava svetog Jeronima (s njezinom bogatom riznicom) i svetog Leopolda Mandića. U toj ulici živi pravi dinosaur među stablima – ginko biloba koji je pronašao svoje mjesto među brojnim palmama i primorskim raslinjem.
Taj će vas prolaz odvesti i do tvrđave Forte Mare iz 15. stoljeća, preko simboličnog mostića koji povezuje tvrđavu sa Starim gradom. Sagrađena na stijeni, strmo se uzdiže iznad same obale, nadvijajući se nad Gradskom plažom i lukom (Škverom). Na donjoj strani Forte Mare nalaze se vrata koja s šetališta vode na vrh tvrđave, ugrađena u same zidine, a gornja se vrata nazivaju i Morskim vratima (Porta di mare). Tvrđava Forte Mare vidljiva je sa svih strana i, kako joj samo ime govori, prava je morska utvrda. Počevši od 1. srpnja svake godine, ovdje se prikazuju filmovi, pretvarajući je u ljetno kino pod zvjezdanim nebom – jedinstven doživljaj. Može se razgledati svakoga dana od 7 do 19 sati. Ulaznice za pojedinačne posjetitelje stoje 2 €, a 1 € po osobi za grupne posjete.
Spuštajući se na šetalište Pet Danica, pogledamo li prema istočnom dijelu grada, možemo vidjeti tvrđavu Citadela. Stojeći u samome moru, povezana sa središtem grada svojim zidinama, ova je kula sagrađena za vrijeme mletačke vladavine. Potres koji je 1979. godine pogodio Herceg Novi potpuno je srušio ovu tvrđavu, čije stare zidine i danas leže u moru.
Odlučite li se uputiti u drugom smjeru, prema gradskoj luci i otvorenom vaterpolskom bazenu, s desne ćete strane vidjeti željezničku postaju, danas prekrasno obnovljenu u turistički objekt. Bila je to jedinstvena željeznička postaja s obzirom na to da je sagrađena na samoj morskoj obali, pokraj gradske luke.
Malo je poznato da su vlakovi nekoć vozili Bokom uz šetalište Pet Danica te da se glavni kolodvor nalazio u Zelenici, nekoliko kilometara dalje uz obalu. Pruga je službeno otvorena 16. srpnja 1901. godine, kada je u Zeleniku stigao prvi vlak prevozeći visoke dužnosnike Austro-Ugarske Monarhije, koja je u to vrijeme vladala Bokom kotorskom. Zgrada željezničke postaje u Herceg Novom sagrađena je 1934. godine zahvaljujući tada vrlo cijenjenom gradonačelniku Mirku Komnenoviću. Sagrađena je od kamena te obnovljena i ponovno otvorena 2005. godine.
S terase „Postaje” pruža se pogled na malu marinu i svjetionik, gdje pristaju ribarske i turističke brodice te jahte. Škver, kako ga popularno zovu, najbolje je mjesto za iznajmljivanje plovila ili ukrcaj na jednu od malih brodica koje izletnike vode do popularnih mjesta oko Herceg Novog, najlakše dostupnih morem. U ljetnim mjesecima, kada je grad vrlo živahan, Rose, Mamula i Žanjice tri su odredišta koja se ne smiju propustiti, nudeći prirodne ljepote, povijesne znamenitosti i opuštajuću atmosferu.
Rose nije samo prekrasno očuvano malo mediteransko mjesto, već i jedno od najstarijih naselja u regiji. Spominje se još u 4. stoljeću pod imenom Resnium. Oko Rosa, kako na kopnu tako i u moru, nalaze se vrlo važna arheološka nalazišta. Velik broj ronilaca dolazi ovamo istraživati podmorje i razgledati stare olupine brodova iz davnih vremena koje leže na morskom dnu. U Rosama se nalazi i vrlo poznati ronilački kamp. Uz plažu, na kojoj se nalazi nekoliko restorana, stoji i stara tvrđava Forte Rose, gdje su također restoran i turistički sadržaji.
Mali stjenoviti otočić Lastavica, na kojem stoji tvrđava Mamula, smješten je na morskome putu prema Žanjicama, na samome ulazu u Boku kotorsku. Iako tvrđava Mamula ima mračnu povijest, dojmljiv je prizor. Jedna je od niza važnih utvrda (zajedno s Arzom i Prevlakom) koje je austrougarska vojska sagradila 1853. godine kako bi obranila ulaz u zaljev. Simbolično je nazvana po austrijskome generalu Lazaru Mamuli, na čiju je zamisao tvrđava podignuta na otoku. Zbog svoje izvanredne arhitekture ova je tvrđava jedna od najprivlačnijih na Jadranu. Ulaz u tvrđavu nalazi se na sjeveroistočnoj strani otoka, gdje je i pokretni most. Iako joj je teško pristupiti, ovo se mjesto ne smije propustiti, kako radi razgledavanja, tako i radi kupanja u ljetnim mjesecima.
Nastavimo li prema otvorenome moru, stići ćemo do plaže Žanjice, jedne od najpopularnijih u Crnoj Gori. Ta je plaža posebna zbog svojeg kristalno čistog mora, prirodno bijelih šljunčanih plaža i drevnih maslinika koji rastu tik uz plažu. Možete zaviriti u crkvu svetog Ivana, koja potječe iz 1881. godine i smještena je u maslinicima svega nekoliko koraka od plaže. Ondje možete čuti zanimljivu priču o toj crkvi i idiličnoj lokaciji kakva su Žanjice ili prošetati kroz prekrasno prirodno okruženje do obližnje plaže Mirišta.
