Без обзира да ли долазите са истока или са запада, чим скренете са главног пута ка центру самог града, прво што ће вас дочекати биће величанствена тврђава Канли Кула. Често се каже да тврђава, због своје величине и положаја, влада градом. Потиче из 16. века и, као и већина Херцег Новог, изграђена је од камена, са дебелим зидинама и кулама. Канли Кула је широм Јадрана позната као фантастична позорница летњег позоришта, у коју је преуређена 1966. године. Свако летње вече Канли Кула је место одржавања свакојаких концерата, филмских догађаја и многих других садржаја. Током дана посетиоци могу да обиђу зидине и уживају у величанственом погледу на град за свега 1 евро – колико кошта улазница. Одавде можете снимити најлепше фотографије града и улаза у Боку Которску. Силазећи степеницама од Канли Куле ка главном градском тргу, Тргу Николе Ђурковића (раније званом Сони трг), поглед нам се зауставља на Сахат или Сат Кули (Кули са сатом).
Стари сат на врху куле дуго је одолевао зубу времена и тек је 1995. године замењен новим, електричним, и одувек је био један од заштитних знакова Херцег Новог. Изграђена 1667. године, у време турске владавине, ова кула, кроз коју пролазе степенице, необично је постављена, а ово фасцинантно здање служило је као главни улаз у град још од свог настанка. На тргу се налазе бројни кафићи, банке, продавнице одеће и књижаре. У близини је и градска пијаца, где сваког дана можете купити свеже воће и поврће, углавном домаће производње, као и свеже уловљену рибу од локалних рибара.
Чим стигнемо до подножја степеница са главног трга, кроз Кулу са сатом, наилазимо на други трг Старог града под именом Белависта, што значи „леп поглед”. Тргом Белависта доминира православна црква Светог Архангела Михаила, јединствена по свом каменом иконостасу. Трг Старог града је архитектонски драгуљ. Водоскок у средишту Трга Белависта недавно је реконструисан и права је атракција за туристе.
До градског шеталишта и плажа можете сићи кроз многобројне уске пролазе и степенице. Један од најзанимљивијих је пролаз од Трга Белависта кроз улицу Марка Цара (названу по писцу) и поред католичких цркава Светог Јеронима (са њеном богатом ризницом) и Светог Леополда Мандића. У овој улици живи прави диносаурус међу дрвећем – Ginkgo biloba који је пронашао своје место међу бројним палмама и приморским биљем.
Овај пролаз ће вас одвести и до тврђаве Форте Маре из 15. века, преко симболичног мостића који повезује тврђаву са Старим градом. Изграђена на стени, она се стрмо уздиже изнад саме обале, надносећи се над Градском плажом и луком (Шквером). На доњој страни Форте Маре налазе се врата која воде са шеталишта до врха тврђаве, уграђена у саме зидине, а горња врата позната су и као Морска врата (Porta di mare). Тврђава Форте Маре видљива је са свих страна и, како и само име каже, представља праву морску тврђаву. Сваке године, почев од 1. јула, овде се приказују филмови, чиме се она претвара у биоскоп на отвореном под звезданим небом – јединствен доживљај. Може се обићи сваког дана између 7 и 19 часова. Улазнице за појединачне посетиоце коштају 2 евра, а за групне посете 1 евро по особи.
Силазећи до шеталишта Пет Даница, ако погледамо ка источном делу града, можемо видети тврђаву Цитаделу. Стојећи у самом мору, повезана својим зидинама са центром града, ова кула изграђена је у време млетачке владавине. Земљотрес који је погодио Херцег Нови 1979. године потпуно је срушио ову тврђаву, чије старе зидине и данас леже у мору.
Ако се одлучите да кренете у другом смеру, ка градској луци и базену за ватерполо на отвореном, са десне стране ћете угледати Железничку станицу, данас прекрасно реновирану као туристички објекат. Ово је била јединствена железничка станица с обзиром на то да је изграђена на самој обали мора, поред градске луке.
Мало је познато да су некада возови саобраћали кроз Боку дуж шеталишта Пет Даница и да је главна станица била у Зеленики, неколико километара даље дуж обале. Пруга је званично отворена 16. јула 1901. године, када је први воз стигао у Зеленику носећи високе званичнике Аустроугарске царевине, која је тада владала Боком Которском. Зграда железничке станице у Херцег Новом изграђена је 1934. године захваљујући тада веома цењеном градоначелнику Мирку Комненовићу. Изграђена је од камена, а реконструисана је и поново отворена 2005. године.
Са терасе „Станице” пружа се поглед на малу марину и светионик, где пристају рибарски и туристички бродови и јахте. Шквер, како се популарно назива, најбоље је место за изнајмљивање пловила или укрцавање на неки од малих бродова који излетнике воде до популарних места у околини Херцег Новог, до којих се најлакше стиже морем. У летњим месецима, када је град веома живахан, Росе, Мамула и Жањице су три одредишта која се не смеју пропустити, јер нуде природне лепоте, историјске знаменитости и опуштајућу атмосферу.
Росе није само прекрасно очувано медитеранско селце, већ и једно од најстаријих насеља у региону. Помиње се још у 4. веку под именом Resnium. Око Росе, како на копну тако и у мору, налазе се веома значајна археолошка налазишта. Велики број ронилаца долази овамо да истражује подморје и обиђе старе бродоломе из давних времена који леже на морском дну. Росе је такође дом веома познатог роњеничког кампа. Поред плаже, на којој се налази неколико ресторана, ту је и стара тврђава Форте Росе, у којој такође постоје ресторан и туристички садржаји.
Мало стеновито острво Ластавица, на коме се уздиже тврђава Мамула, налази се на поморском путу ка Жањицама, на самом улазу у Боку Которску. Иако тврђава Мамула има мрачну историју, представља импресиван призор. Једно је од низа важних утврђења (заједно са Арзом и Превлаком) које је аустроугарска војска изградила 1853. године ради одбране улаза у залив. Симболично је названа по аустријском генералу Лазару Мамули, чија је идеја била да се на острву подигне тврђава. Њена изузетна архитектура чини ову тврђаву једном од најатрактивнијих на Јадрану. Улаз у тврђаву налази се на североисточној страни острва, где је и покретни мост. Иако је до ње тешко доћи, ово место не треба пропустити, како ради обиласка тако и ради купања у летњим месецима.
Ако наставимо ка отвореном мору, стићи ћемо до плаже Жањице, једне од најпопуларнијих у Црној Гори. Ова плажа је посебна због свог кристално чистог мора, природно белих шљунковитих плажа и древних маслињака који расту тик уз плажу. Можете завирити и у цркву Светог Јована, која потиче из 1881. године и налази се у маслињаку, свега неколико корака од плаже. Тамо можете чути занимљиву причу о овој цркви и идиличном месту какво су Жањице, или прошетати кроз задивљујуће природно окружење до оближње плаже Мириште.
