Bilo da dolazite s istoka ili sa zapada, čim skrenete s glavne magistrale prema samom centru grada, prvo što će vas dočekati bit će veličanstvena tvrđava Kanli Kula. Često se kaže da tvrđava, zahvaljujući svojoj veličini i položaju, vlada gradom. Potiče iz 16. vijeka i, kao i većina Herceg Novog, sagrađena je od kamena, s debelim zidovima i kulama. Kanli Kula je širom Jadrana poznata kao fantastična pozornica ljetnog teatra, u koju je preuređena 1966. godine. Svake ljetne večeri Kanli Kula je domaćin svakojakih koncerata, filmskih događaja i još mnogo toga. Tokom dana posjetioci mogu obići zidine i uživati u prekrasnom pogledu na grad za samo 1 € – cijenu ulaznice. Odavde možete snimiti najljepše fotografije grada i ulaza u Boku Kotorsku. Spuštajući se stepenicama od Kanli Kule do glavnog gradskog trga, Trga Nikole Đurkovića (ranije zvanog Soljani trg), pogled nam se zaustavlja na Sahat-kuli (Sat-kuli).
Stari sat na vrhu kule dugo je odolijevao zubu vremena, te je tek 1995. godine zamijenjen novim, električnim, i oduvijek je bio jedan od zaštitnih znakova Herceg Novog. Sagrađena 1667. godine u vrijeme turske vladavine, ova kula, kroz koju prolaze stepenice, neobično je postavljena, a ova fascinantna građevina služila je kao glavni ulaz u grad još od svoje izgradnje. Na trgu se nalaze brojni kafići, banke, prodavnice odjeće i knjižare. U blizini je i gradska pijaca, gdje svaki dan možete kupiti svježe voće i povrće, uglavnom domaće, kao i svježe ulovljenu ribu od lokalnih ribara.
Čim siđemo niz stepenice s glavnog trga, kroz Sat-kulu, naići ćemo na drugi trg Starog grada zvani Belavista, što znači „lijep pogled”. Trgom Belavista dominira pravoslavna crkva Svetog arhangela Mihaila, jedinstvena po svom kamenom ikonostasu. Trg Starog grada je biser arhitekture. Vodena fontana u središtu Trga Belavista nedavno je rekonstruirana i prava je atrakcija za turiste.
Do gradskog šetališta i plaža možete sići kroz brojne uske prolaze i stepenice. Jedan od najzanimljivijih je prolaz s Trga Belavista kroz Ulicu Marka Cara (nazvanu po piscu) te katoličke crkve Svetog Jeronima (s njenom bogatom riznicom) i Svetog Leopolda Mandića. U ovoj ulici živi pravi dinosaurus među drvećem – Gingko biloba koji je pronašao svoje mjesto među brojnim palmama i primorskim raslinjem.
Ovaj prolaz odvest će vas i do tvrđave Forte Mare iz 15. vijeka preko simboličnog malog mosta koji povezuje tvrđavu sa Starim gradom. Sagrađena na stijeni, strmo se uzdiže iznad same obale, nadvijajući se nad Gradskom plažom i lukom (Škverom). Na donjoj strani Forte Mare nalaze se vrata koja s šetališta vode do vrha tvrđave, ugrađena u same zidine, a gornja vrata poznata su i kao Morska vrata (Porta di mare). Tvrđava Forte Mare vidljiva je sa svih strana i, kako joj samo ime kaže, prava je morska tvrđava. Počevši od 1. jula svake godine, ovdje se prikazuju filmovi, pretvarajući je u kino na otvorenom pod zvjezdanim nebom – jedinstven doživljaj. Može se obići svaki dan između 7 i 19 sati. Ulaznice za individualne posjetioce iznose 2 €, a 1 € po osobi za grupne posjete.
Spuštajući se na šetalište Pet Danica, ako pogledamo prema istočnom dijelu grada, možemo vidjeti tvrđavu Citadela. Stojeći u samom moru, povezana s centrom grada svojim zidinama, ova kula sagrađena je u vrijeme mletačke vladavine. Zemljotres koji je pogodio Herceg Novi 1979. godine potpuno je srušio ovu tvrđavu, čije stare zidine i danas leže u moru.
Ako se odlučite uputiti u drugom smjeru, prema gradskoj luci i otvorenom vaterpolo bazenu, s desne strane ćete vidjeti željezničku stanicu, sada prekrasno obnovljenu kao turistički objekat. Ovo je bila jedinstvena željeznička stanica s obzirom na to da je sagrađena na samoj morskoj obali, pored gradske luke.
Malo je poznato da su nekada vozovi prolazili Bokom duž šetališta Pet Danica i da je glavna stanica bila u Zelenici, nekoliko kilometara duž obale. Željeznica je svečano otvorena 16. jula 1901. godine kada je prvi voz stigao u Zeleniku noseći visoke zvaničnike Austrougarske Carevine, koja je u to vrijeme vladala Bokom Kotorskom. Zgrada željezničke stanice u Herceg Novom sagrađena je 1934. godine zahvaljujući mnogo cijenjenom tadašnjem gradonačelniku Mirku Komnenoviću. Sagrađena je od kamena te je rekonstruirana i ponovo otvorena 2005. godine.
S terase „Stanice” pruža se pogled na malu marinu i svjetionik, gdje pristaju ribarski i turistički brodovi te jahte. Škver, kako ga popularno zovu, najbolje je mjesto za iznajmljivanje plovila ili za ukrcavanje na jedan od malih brodova koji izletnike voze do popularnih mjesta oko Herceg Novog koja su najlakše dostupna morem. U ljetnim mjesecima, kada je grad veoma posjećen, Rose, Mamula i Žanjice tri su destinacije koje se ne smiju propustiti, nudeći prirodne ljepote, historijske znamenitosti i opuštajuću atmosferu.
Rose nije samo prekrasno očuvano malo mediteransko selo, već je i jedno od najstarijih naselja u regiji. Spominje se još u 4. vijeku pod imenom Resnium. Oko Rosa, kako na kopnu tako i u moru, nalaze se veoma važna arheološka nalazišta. Mnogo ronilaca dolazi ovamo da istražuje podmorje i obilazi stare olupine brodova iz davnih vremena koje leže na morskom dnu. Rose je dom i veoma poznatog ronilačkog kampa. Uz plažu, gdje se nalazi nekoliko restorana, nalazi se i stara tvrđava Forte Rose u kojoj se također nalazi restoran i turistički sadržaji.
Mali stjenoviti ostrvce Lastavica na kojem stoji tvrđava Mamula smješten je na morskom putu prema Žanjicama, na samom ulazu u Boku Kotorsku. Iako tvrđava Mamula ima mračnu historiju, predstavlja impresivan prizor. Jedna je od niza važnih utvrđenja (zajedno s Arzom i Prevlakom) koje je austrougarska vojska sagradila 1853. godine kako bi odbranila ulaz u zaljev. Simbolično je nazvana po austrijskom generalu Lazaru Mamuli, čija je ideja bila da se na ostrvu podigne tvrđava. Njena izvanredna arhitektura čini ovu tvrđavu jednom od najatraktivnijih na Jadranu. Ulaz u tvrđavu nalazi se na sjeveroistočnoj strani ostrva, gdje se nalazi i pokretni most. Iako je teško pristupačno, ovo mjesto ne treba propustiti, kako radi obilaska tako i radi kupanja u ljetnim mjesecima.
Ako nastavimo prema otvorenom moru, stići ćemo do plaže Žanjice, jedne od najpopularnijih u Crnoj Gori. Ova plaža je posebna zbog svog kristalno bistrog mora, prirodno bijelih šljunčanih plaža i drevnih maslinjaka koji rastu odmah uz plažu. Možete zaviriti u crkvu Svetog Ivana, koja potiče iz 1881. godine i smještena je u maslinjacima samo nekoliko koraka od plaže. Tamo možete čuti zanimljivu priču o ovoj crkvi i idiličnoj lokaciji kakva su Žanjice, ili prošetati kroz zadivljujuću prirodu do obližnje plaže Mirišta.
